本作改編自中村力斗原作、野澤由紀子作畫的同名漫畫作品，是系列動畫的第2部。愛城戀太郎在初中的失戀次數達到了100次的大關，他抱著高中一定要交到女朋友的心愿造訪神社。出現在那里的戀愛之神告訴他：“你會在高中遇見的真命天女有100人。”然而神表示，和命中注定的人相遇的人，如果不和那個人彼此相愛并獲得幸福的話就會死掉。面對一個又一個等待著他的真命天女的相遇——戀太郎該怎么辦？100個女朋友又將何去何從？